Началом истории всемирно известной марки Джип стал 1938 год, когда на смену оснащенному коляской традиционному мотоциклу потребовалось новое мобильное средство. Компания Willys Overland занялась этим проектом. К 1939 году были готовы первые чертежи, описывающие оригинальный концепт нового транспортного средства. Инженер Артур Херрингтон занимался разработкой этого проекта. Первая модель называлась Willys MB.

Масса первого автомобиля составляла почти тысячу килограмм, он мог перевозить до трехсот килограмм грузов. Сорока-сильный двигатель располагался под капотом. Новый автомобиль мог справляться с практически любой задачей – хоть песчаный карьер, хоть трасса. Более трехсот шестидесяти тысяч моделей этих авто было выпущено в 1939 году. Современный Jeep Compass является предком тех самых Джипов, которые в войну смогли выполнять множество военных задач. А после началась война.

Руководство компании после окончания ее приняли решение о том, что гражданские функции. Название новых моделей было Civilian Jeep – CJ или в переводе гражданский джип. Серийные модели появились на базе военной техники. Продажа новых автомобилей началась уже летом 1945 года. Нынешний Jeep Wrangler перенял довольно много элементов от той модели, которая от военной имела отличий довольно мало, несмотря на то, что внешне она являлась гражданской. На заднем крыле первых послевоенных джипов имелась крышка бензобака, они были оснащены дворниками и откидываемым задним бортом.

На раме стекла, капоте и задней дверце располагался логотип компании, из-за которого Джипу пришлось судиться за его использование с Американ Бантам Кар. Если бы этот суд не был выигран, Jeep Cherokee сегодня бы и до сих пор, возможно, назывались бы Wills. Судебное дело компанией было выиграно в 1950 году, именно тогда появилась торговая марка Джип.

Гражданские автомобили компания Willys начала выпускать в 1946 году с модели Willys Jeep Station Wagon. Именно это компания стала первой во всей отрасли автоиндустрии, которая смогла произвести гражданский микроавтобус. Привод у этой модели был задний, количество пассажиров достигло семи, что для того времени было настоящим достижением. Скорость этот микроавтобус развивал до ста километров в час, однако даже не это привлекало его поклонников. На высшем уровне была его проходимость. Полноприводный вариант этой машины появился спустя три года. По сути, нынешний Jeep Grand Cherokee является потомком именно той модели.

Модели Jeep Pickup и Jeepster  увидели свет в 1948 году. Для активного отдыха компанией предлагалась модель Jeepster. Полный привод к машине можно было приобрести в качестве дополнительного оборудования, которое производилось на заказ.

Модифицированная версия нового автомобиля в компании появилась в 1952 году. До 1968 года продолжался выпуск модели CJ-3 B.

Переименование в Willys Motors произошло в 1953 году. В составе вновь образованной компании нашло свое место и подразделение, специализирующееся на джипах. Компания Willys тогда сохранила только отделение, занимающееся производством легковых автомобилей.